El nacimiento de Majadahonda no está muy claro, aunque se cree que fueron unos pastores segovianos, allá por el siglo XIII, los que se asentaron en la zona y construyeron unas pocas cabañas. Con el paso del tiempo, esas viviendas se multiplicaron, dando lugar a una modesta aldea llamada Majada-Honda, perteneciente en primer lugar al "País Segoviano" y más tarde a la "Tierra de Madrid".

Algunos hallazgos arqueológicos siembran la duda sobre el verdadero origen de Majadahonda, pues la aparición de restos de un poblado romano-visigodo podrían indicar que su nacimiento fue mucho tiempo antes.
Fue en el siglo XVI cuando Majadahonda empieza a convertirse ya en una aldea en condiciones, con un censo de 400 habitantes. Algunos de ellos tenían como apellido Bravo, Montero, Rojas, Bustillo, Gala, Tallón o Labrandero, los cuales aún perduran en la localidad. A finales de este siglo ya existían casi doscientas viviendas, habitadas por unos 800 majariegos.

El núcleo de la aldea era la plaza, alrededor de la cual estaban la Iglesia de Santa Catalina, un pequeño hospital y una modesta posada. El pueblo se alargaba a través de las calles San Roque, Real y El Cristo.
En el siglo XVII se produjo un espectacular descenso de población, apenas superando el medio millar de habitantes tanto a principios como a finales de siglo. Se dice que entonces Majadahonda estuvo a punto de ser vendida, al igual que se hizo con Boadilla del Monte y Pozuelo de Aravaca (de Alarcón, después de la venta). No obstante, la protesta de los vecinos hizo efecto en el rey Felipe IV y la operación no fructificó.

Con el cambio de dinastía y ya entrados en el Siglo de las Luces, se produce un aumento demográfico considerable, hasta dejarlo en 800 vecinos, según el censo de Floridablanca. La mayoría eran jornaleros, frente a una minoría de labradores ricos y hacendados forasteros. El pan y la leña, que vendían en Madrid, eran sus principales armas de comercio.
Las relaciones con el rey Felipe V fueron entonces muy buenas, consiguiéndose incluso que se indemnizara a los majariegos con 3.000 reales al año por los daños que ocasionaba la caza en el monte del Pardo. A cambio, los habitantes de la aldea accedieron a que se cortase leña de su dehesa para cocer 600.000 ladrillos para construir el Palacio Real.

El siglo XIX no empezó con buen pie para los habitantes de Majadahonda. Las malas cosechas, la peste, y los efectos de las guerras dejaron el pueblo casi desolado. En 1812 las tropas de Wellington se enfrentaron a las francesas en Majadahonda, dejando todo prácticamente derruido. La desamortización eclesiástica y civil supuso la venta de mucho terreno, adquirido por oligarcas y nobles poderosos. Uno de ellos, el marqués de Remisa, construyó un apeadero de tren en su finca, debido a su posición en las compañías del ferrocarril. Éste es el origen de la actual estación de cercanías de la localidad.

En el siglo XIX llegó la electricidad a Majadahonda y, con ella, tiempos de prosperidad y ocio, empleado sobre todo en el Casino. Pero la Guerra Civil supuso un nuevo revés y desde 1936 hasta 1939 no quedó un alma en Majadahonda. Los que regresaron al acabar la guerra se encontraron con un pueblo arrasado donde casi ningún edificio se tenía en pie.
Entonces se construyó un nuevo pueblo, a ambos lados del Camino Ancho, diferenciando claramente el casco antiguo de tipo lineal del plano en cuadrícula. A lo largo de los años 60 se produjo un proceso de transformación urbana y crecimiento demográfico. Majadahonda abandona las actividades agrícolas y se convierte en lugar residencial y de servicios. La llegada de gente es tan masiva que se tienen que asfaltar las calles a la carrera, construir alcantarillado, crear escuelas y hospitales.

En 1970 aparecen alrededor de la carretera del Plantío una serie de urbanizaciones de "ciudad jardín", con muchas ofertas de vivienda unifamiliar. Pronto surgirían las urbanizaciones en bloque abierto y las viviendas unifamiliares adosadas que predominan hoy en día.
Los cambios políticos tienen fiel reflejo en Majadahonda, que vota a favor de la Constitución de 1978. En las primeras elecciones municipales, la vieja oligarquía pierde el poder, y se abre una nueva etapa en el Ayuntamiento. Desde la llegada de la democracia, la ciudad no ha parado de crecer, hasta llegar a los 40.000 del año 2.000. La ciudad se he expandido en todas las direcciones, convirtiéndose en una de las localidades más importantes de toda la Comunidad de Madrid.